Obtención de Furfural

Objetivo

 Efectuar la obtención de un compuesto heterociclico a partir de un producto natural

Fundamento

 El compuesto furfural es un aldehído derivado de varios subproductos de la agricultura (maíz, avena, trigo, aserrin, etc). El nombre furfural es por la palabra latina "furfur" "salvado", en referencia a su fuente común de obtención. Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo.
Su fórmula química es C5H4O2. En estadopuro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarilla.
El furfural, furfuraldehído o fural es un solvente selectivo para productos petroquímicos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfurílico, que a su vez se ocupa para producir recinas y como solvente en la preparación de nailon. Sirve de relleno y extensor en madera laminada, también se usa para la producción de tetrahidrofurano, en la extracción de insecticidas amigables con el  ambiente y hematicidas.
La destilación es un proceso que permite seoarar líquidos de diferente punto de ebullición o un líquido de un sólido soluble en solución. Este proceso de purificación consiste en el calentamiento de un líquido en su punto de ebullición pasando los vapores a través de un aparato llamado refrigerante en donde se condensan y posteriormente se recolecta el líquido. Si una muestra de un líquido puro se destila; con la temperatura de destilación se traza una gráfica contra la cantidad del destilado, y se obtendrá una linea recta.
En una mezcla de dos o mas sustancias la presión de vapor total estará en función de la presión de vapor de cada uno de los componentes y de su fracción molar. Una excepción se encuentra en el caso de los componentes que forman una mezcla azeotopica. De acuerdo con la ley de Raoult, la presión de un compuesto volátil es una solución "ideal" es igual a su presión de vapor por su fracción molar en la solución.
Existen diferentes tipos de destilación, cuando la destilación simple es inadecuada para la separación y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. Suponiendo que una mezcla de dos o más líquidos están en equilibrio con el vapor que contienen ambos componentes el vapor será más rico que el líquido, en el componente volátil. La medida de la eficiencia de la columna está dada en términos de platos teóricos. La eficiencia de la separación de dos líquidos por destilación depende de:
1) La diferencia en presiones de vapor
2) El número de platos teóricos de la columna.
Destilación por arrastre de vapor de agua:
Esa destilación permite aislar y purificar substancias orgánicas y puede emplearse con líquidos completamente miscibles o inmiscibles en agua.
Destilación a presión reducida: Gran número de sustancias tienen punto de ebullición superior a 200ºC y algunas se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de ebullición a aún antes. Para este tipo de compuestos es conveniente tomar en cuenta que el punto de ebullición de una sustancia depende de la presión que la rodea, por lo tanto se podrá disminuir el puente de ebullición disminuyendo la presión a la cual se realiza la destilación.

Propiedades Físico-químicas de los reactivos utilizados en esta práctica

Nombre: Furfural
Fórmula: C5H4O2
Estado de agregación: Líquido
Apariencia: Aceite incoloro
Densidad: 1.16g/cm3
Masa molar: 96.09g/mol
Punto de fusión: -36.5 ºC
Punto de ebullición: 161.7 ºC

Nombre: Cloruro de sodio
Fórmula: NaCl
Estado de agregación: Sólido
Apariencia: Cristales
Densidad: 2.2g/cm3
Masa molar: 58.4g/mol
Punto de fusión: 801 ºC
Punto de ebullición: 1465 ºC

Nombre: Ácido Sulfúrico
Fórmula: H2SO4
Estado de agregación: Líquido
Apariencia: Aceitoso
Densidad: 1.8g/cm3
Punto de fusión: 10ºC
Punto de ebullición: 337ºC

Nombre: Èter
Fórmula: C6H6
Estado de agregación: Líquido
Apariencia: Incoloro
Densidad: 0.660g/cm3
Masa molar: 8790g/mol
Punto de fusión: -56ºC
Punto de ebullición: 30-40 ºC

Procedimiento

1) Colocar 300ml H2O + 55mL H2SO4

2) Adicionar 100gr de salvado

3) Armar equipo de destilación simple

4) Destilar hasta obtener 350ml

5) Adicionarle carbonato de sodio y 75gr de NaCl

6) Destilar nuevamente

7) Saturar con NaCl, extraer con 40ml de éter

8) Extraer 3 veces